Methoxybenzaldehyde
Gruppe von drei Isomeren
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Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.
Vertreter
| Methoxybenzaldehyde | ||||||
| Name | 2-Methoxybenzaldehyd | 3-Methoxybenzaldehyd | 4-Methoxybenzaldehyd | |||
| Andere Namen | o-Methoxybenzaldehyd | m-Methoxybenzaldehyd | p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd | |||
| Strukturformel |  |  |  | |||
| CAS-Nummer | 135-02-4 | 591-31-1 | 123-11-5 | |||
| PubChem | 8658 | 11569 | 31244 | |||
| FL-Nummer | 05.129 | 05.158 | 05.015 | |||
| Summenformel | C8H8O2 | |||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | ||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] |
gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | ||||
| Dichte | 1,127 g·cm−3[3] | 1,12 g·cm−3[1] | 1,12 g·cm−3[2] | |||
| Schmelzpunkt | 34–40 °C[3] | 3–4 °C[4] | 0–2 °C[2] | |||
| Siedepunkt | 238 °C[3] | 230–233 °C[1] | 247–249 °C[2] | |||
| Löslichkeit | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5][1][2] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | 361fd‐412 | |||
| 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 | keine P-Sätze | 202‐273‐280‐308+313‐405‐501 | ||||
Vorkommen
2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor.[6] 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums.[7] 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum,[8] im Ostasiatischen Riesenysop,[9] Fenchel,[9] Echtem Sternanis[9] und Anis[9] nachgewiesen werden.
Derivate
Derivate mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe sind das Vanillin, das Isovanillin und das ortho-Vanillin. Die von den Methoxybenzaldehyden abgeleiteten Benzylalkohole sind die Methoxybenzylalkohole, die analogen Carbonsäuren die Methoxybenzoesäuren.
Weblinks
- Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.