Methylnitrit
chemische Verbindung
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Methylnitrit ist ein Ester der salpetrigen Säure mit Methanol und bei Raumtemperatur ein farbloses, hochentzündliches und giftiges Gas.[1] Es ist das am einfachsten aufgebaute Alkylnitrit.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylnitrit | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Salpetrigsäuremethylester | |||||||||||||||
| Summenformel | CH3NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 61,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,991 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
−6,42 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−66,1 kJ/mol[3] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
Methylnitrit entsteht beim Einwirken von kalter verdünnter Schwefelsäure auf eine Wasser-Methanol-Lösung von Natriumnitrit.[4][5] Methylnitrit (im Gemisch mit Nitromethan) kann auch durch Umsetzung von Silbernitrit mit Iodmethan hergestellt werden.[6]
Eine weitere Herstellmöglichkeit besteht durch die Zugabe eines Gemisches aus Nitrosylschwefelsäure und Schwefelsäure in wässriges Methanol.[7]
Eigenschaften
Methylnitrit hat einen Schmelzpunkt von −40,2 °C und einen Siedepunkt von −6,42 °C.[1] In der älteren Literatur sind diese mit −16 °C (Smp.) und −12 °C (Sdp.) angegeben.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1365 und B = 8,102 im Temperaturbereich von 154 K bis 225 K.[7] Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Verdampfungsenthalpie von 26,15 kJ·mol−1 ableiten.[7] Wie bei Alkylnitriten üblich entsteht bei der Einwirkung von nascierendem Wasserstoff auf die Verbindung Methanol, Ammoniak und Wasser.[8]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {ONO} {}+{}6\,[\mathrm {H} ]{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d48ead3e95d5667ae82f68cb715e8c92ff36b861)
Struktur
Bei Raumtemperatur besteht Methylnitrit aus einem Gemisch aus dem cis- und dem trans-Konformeren. Das cis-Konformere ist mit 3,13 kJ·mol−1 stabiler als die trans-Form. Die Energie-Barriere für die innere Rotation beträgt 45,3 kJ·mol−1.[9]
cis-Methylnitrit
trans-Methylnitrit
Explosionsgrenzen
Verwendung
Methylnitrit kann in der organischen Synthese für Nitrosierungen, z. B. zur Darstellung von Isonitrosopropiophenon, verwendet werden.[10]