Metoxuron
chemische Verbindung
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Metoxuron ist eine organische Verbindung, die zu den Harnstoffderivaten und chlorierten Verbindungen gehört. Die Substanz findet Anwendung als Herbizid, dessen erstmalige Einführung im Jahr 1968 durch Sandoz erfolgte.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metoxuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H13ClN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose kristalline Substanz[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
126–127 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei Erhitzen[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Substanz kann ausgehend von 3-Chlor-4-Methoxyphenylisocyanat durch Umsetzen Dimethylamin dargestellt werden.[3]
Eigenschaften
Die Substanz ist ein selektives Herbizid gegen Unkräuter und vereinzelt auch Ungräser bei der Kultivierung von Karotten und Wintergetreide. Als dieses hemmt es die Hill-Reaktion im Photosystem II bei der Photosynthese. Gegenüber Wasserorganismen weist die Verbindung eine hohe Toxizität auf, eine Toxizität ist weder für Bienen noch für Menschen beschrieben.
Zulassungsstatus
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metoxuron nicht mehr zugelassen.[6]