Metrafenon
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metrafenon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H21BrO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 409,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,45 g·m−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
310 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Metrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Metrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.[6]
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.[7]