Mevinphos

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Mevinphos ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate bzw. Phosphorsäureester.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Mevinphos
Mischung aus ca. 60 % cis-Isomer (oben) und 40 % trans-Isomer (unten)
Allgemeines
Name Mevinphos
Andere Namen
  • Phosdrin
  • O-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-O,O-dimethylphosphat
  • (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat
Summenformel C7H13O6P
Kurzbeschreibung

hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 232-095-1
ECHA-InfoCard 100.029.177
PubChem 5355863
ChemSpider 4511751
Wikidata Q18479302
Eigenschaften
Molare Masse 224,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 21 °C (cis-Isomer)[1]
  • 6,9 °C (trans-Isomer)[2]
Siedepunkt

99–103 °C (0,4 mbar)[1]

Dampfdruck

0,037 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310410
P: 262264273280301+310302+352+310[1]
MAK

Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Mevinphos kann durch Perkow-Reaktion von Trimethylphosphit mit Methyl-2-chloracetoacetat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1][2] Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem cis-Isomer. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.[2]

Verwendung

Mevinphos wurde früher als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[2]

Zulassung

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos

Einzelnachweise

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