Monuron

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Monuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Monuron
Allgemeines
Name Monuron
Andere Namen
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
  • N′-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff
Summenformel C9H11ClN2O
Kurzbeschreibung

grau/weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-766-1
ECHA-InfoCard 100.005.243
PubChem 8800
ChemSpider 8470
Wikidata Q6406955
Eigenschaften
Molare Masse 198,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

170,5–171,5 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • geringfügig löslich in Ethanol, Aceton und anderen polaren organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302351410
P: 202273301+312308+313264270[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Monuron kann durch Reaktion von 4-Chlorphenylisocyanat mit Dimethylamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Monuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.[2]

Monuron ist strukturell nahe verwandt mit Fenuron und Diuron. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.

Verwendung

Monuron wird als Herbizid[1] sowie als Beschleuniger bei der Epoxidharz-Herstellung verwendet.[2] Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im Photosystem II.[5] Es wurde ab 1951 von DuPont als Herbizid vermarktet.[6]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[7] Es wurde jedoch in der Vergangenheit z. B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.[8]

Sicherheitshinweise

Monuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.[2]

Einzelnachweise

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