Moschus-Keton
aromatische organische Verbindung, Duftstoff
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Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Moschus-Keton | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H18N2O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,29 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.[4][5] Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.[6]
Verwendung
Historisches
Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung[8]. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.[9] Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.[6] Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.
Darstellung
Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.[6]
Sicherheitshinweise
Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.[2]