Moschusxylol
organische Verbindung, bioakkumulativer Duftstoff
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5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Moschusxylol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C12H15N3O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Kristalle[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
heftige Zersetzung[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[6]; zulassungspflichtig[7] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.[8]
Gewinnung und Darstellung
Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[3]
Eigenschaften
Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.[2] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[3]
Verwendung
Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.[8]
Gefährdungsbeurteilung
Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.[6][7]
Weblinks
- Jürgen Angerer, Tobias Weiß: Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen. Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, November 2004, abgerufen am 12. Dezember 2021.