Mycothiol
chemische Verbindung
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Mycothiol (MSH oder AcCys-GlcN-Ins) ist ein bakterielles Thiol,[3] das in Actinobakterien vorkommt und analog zu Glutathion in Eukaryoten wirkt.[4][5] Mycothiol dient den Bakterien zum Abbau reaktiver Sauerstoffspezies[6] und zur Entgiftung, unter anderem von manchen Antibiotika.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Mycothiol | ||||||||||||
| Summenformel | C17H30N2O12S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 486,50 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Es besteht aus einem Cystein-Anteil mit einer acetylierten Aminogruppe, die an Glucosamin gebunden ist. Dies ist wiederum verbunden mit Inositol.[8] Die oxidierte Disulfid-Form des Mycothiol (MSSM) nennt man Mycothion, welches zu Mycothiol durch das Flavoprotein Mycothion-Reductase reduziert wird.[9][10]
Enzyme der Mycothiol-Biosynthese und Mycothiol-abhängige Enzyme wie die Mycothiol-abhängige-Formaldehyd-Dehydrogenase und Mycothion-Reductase werden als Zielsubstanzen für die Entwicklung von Behandlungen der Tuberkulose genommen.[11][12]
Weblinks
- The Biochemistry of Pathogens: The metabolism and function of mycothiol in the mycobacteria. ( vom 24. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)