N-Butylvinylether
chemische Verbindung
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n-Butylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | n-Butylvinylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,78 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
94 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4005–1,4025[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,58994, B = 1524.9662 und C = 229,982 im Temperaturbereich von 1,43 °C bis 115,96 °C.[3] Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−215,8 kJ·mol−1[4] −179,2 kJ·mol−1 [4] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −3860,2 kJ·mol−1[4] | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 231,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)[5] 2,31 J·g−1·K−1 (25 °C) |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 540,5 K[4] | |
| Kritischer Druck | pc | 32,0 bar[4] | |
| Kritische Dichte | ρc | 2,607 mol·l−1[4] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 32,5 kJ·mol−1[4] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Es besitzt eine Viskosität von 0,44 mPas (bei 20 °C).[1]
Chemische Eigenschaften
n-Butylvinylether ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Messung mittels Differentialthermoanalyse zeigt oberhalb von 240 °C eine exotherme Zersetzung.[6] Es bildet an Luft ein explosionsfähiges Peroxid.[1] An Luft ist auch eine spontane Polymerisation möglich, wodurch es meist in stabilisierter Form (z. B. mit Kaliumhydroxid) angeboten wird. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol−1 bzw. −599 kJ·kg−1.[7]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
n-Butylvinylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −12 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
n-Butylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyvinylether und anderen chemischen Verbindungen verwendet.