1-Hexanol
aliphatischer, einwertiger Alkohol
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1-Hexanol ist ein aliphatischer, primärer Alkohol aus der homologen Reihe der Alkanole. Er besitzt die Summenformel C6H14O. Auf Grundlage dieser Summenformel lassen sich sechzehn weitere konstitutionsisomere Alkohole formulieren, die Hexanole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
157 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,418 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
noch nicht eingestuft[3] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
1-Hexanol kommt in Äpfeln der Sorte Kogyoku vor,[6] in Nektarinen und Pfirsichen[7] sowie in Passionsfrüchten.[8] In einer Studie zu verschiedenen Erdbeer-Arten wurde es in der Wald-Erdbeere, der Moschus-Erdbeere und der Chile-Erdbeere nachgewiesen, jedoch nicht in Kultur-Erdbeeren.[9]
1-Hexanol wurde in den Ausdünstungen der Blüten der Kranzschlinge (Stephanotis floribunda) sowie von Grüner Minze nachgewiesen.[10]
Auch unter den Stoffen, die von Bakterienkulturen in Sauerteig gebildet werden, kommt 1-Hexanol neben diversen anderen Alkoholen und deren Estern vor.[11]
Natürlich kommt 1-Hexanol außerdem Bananen, Tomaten (Lycopersicon esculentum), Knoblauch (Allium sativum var. sativum), Capsicum frutescens, Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Sojabohnen (Glycine max), Petersilie (Petroselinum crispum), Yulan-Magnolien (Magnolia denudata), Noni (Morinda citrifolia), Duftveilchen (Viola odorata), Tee (Camellia sinensis), der Amerikanischen Schönfrucht (Callicarpa americana), der Roselle (Hibiscus sabdariffa), dem Kampherbaum ( Cinnamomum camphora), dem Zedrachbaum (Melia azedarac) und dem Cocastrauch (Erythroxylum coca) vor.[12][13][14][15]
Gewinnung und Darstellung
1-Hexanol kann mit Hilfe des so genannten Alfol-Verfahrens isomerenfrei hergestellt werden: Das vom deutschen Chemiker Karl Ziegler entwickelte Verfahren sieht eine Aluminium-organische Synthese auf Basis von Ethen vor.
Eigenschaften
1-Hexanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichem Geruch, die leicht brennbar ist. Der Flammpunkt liegt bei 60 °C. Bei einer Temperatur von 280 °C entzündet sich die Verbindung selbst.[3] In Wasser löst es sich kaum, in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol. Mit Wasser wird ein bei 97,8 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 67,2 Ma% Wasser und 32,8 Ma% 1-Hexanol.[16]
Verwendung
1-Hexanol wird zuweilen in der organischen Chemie als Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Schellack, Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und Insektenabwehrmitteln. Außerdem kommt es in Heizkostenverteilern nach dem Verdunstungsprinzip zum Einsatz.
