NBQX
organische Verbindung, Arzneimittel
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NBQX (2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo[f]chinoxalin-2,3-dion) ist ein potenter, selektiver und kompetitiver AMPA-Antagonist[4] der von der Dänischen Pharmafirma Ferrosan 1990 entwickelt wurde.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | NBQX | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,3-Dioxo-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]chinoxalin-7-sulfonamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H16O6 · C15H18O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braunes bis sehr dunkel rot-braunes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,281 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
NBQX blockiert AMPA- und Kainat-Rezeptoren in einer Konzentrationen von typischerweise 10–20 µM. Es wird verwendet, um Glutamat entgegenzuwirken und um synaptische AMPA-Verbindungen zu blockieren. NBQX hat neuroprotektive[6][7] und krampflösende[8] Wirkung im Nagetiermodell und potentielle Anwendungen gegen Multiple Sklerose.[9] Als Dinatriumsalz ist NBQX in Wasser sehr gut löslich.
In hohen Dosen von 60 mg/kg Körpergewicht im Nagermodell kann NBQX Ataxien auslösen, ähnlich wie sie im Rahmen eines akuten Alkoholrausches auftreten. Es verursacht außerdem Nierenschäden.[10] Schon in niedrigeren Dosen von 30 mg/kg interferiert NBQX mit dem Lernprozess und dem Motorsystem.[11] Diese Wirkungen neben Schwierigkeiten, NBQX als Wirkstoff ins Nervensystem zu transportieren, machen es als Pharmazeutikum unattraktiv.[10]