NH-Acidität
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NH-Acidität ist in der organischen Chemie die Neigung stickstoffhaltiger Amid-Derivate, eine Reaktion einzugehen, die unter heterolytischem Bruch einer N-H-Bindung ein Amid-Anion liefert. Zugleich wird ein Proton abgespalten, das beispielsweise mit einem Hydroxid-Anion zu Wasser abreagiert.
Auf den ersten Blick ist Säurewirkung von stickstoffhaltigen Verbindungen unerwartet, da Amine basisch sind. In Amid-Derivaten, zum Beispiel Sulfonamiden, Sulfonylharnstoffen, Barbitursäure-Derivaten, Thiaziden oder Phthalimid, werden die Protonen am Amidstickstoff aufgrund der Resonanzwechselwirkung mit den benachbarten S=O- bzw. C=O-Doppelbindungen deutlich sauer und können durch Einwirkung einer Base relativ einfach abgespalten werden. Einige Sulfonylharnstoffe sind fast ähnlich sauer wie Essigsäure.[2]
Arzneistoff-Beispiele
Das oral wirksame Antidiabetikum Glibenclamid (pKs= 5,3), das Antiepileptikum Phenobarbital (pKs= 7,4) und das Diuretikum Hydrochlorothiazid (pKs= 8,3) sind neben Sulfamethoxazol (pKs= 5,6) weitere Beispiele für Arzneistoffe, die NH-Acidität aufweisen.[2]