NOSH-Aspirin

gruppe von Aspirin-Hybriden From Wikipedia, the free encyclopedia

NOSH-Aspirin bezeichnet eine chemische Verbindung, die sich strukturell von der Acetylsalicylsäure (Aspirin) ableitet und im Körper sowohl Stickstoffmonoxid (NO) als auch Schwefelwasserstoff (H2S) freizusetzen vermag. Es handelt sich um ein Prodrug. NO und H2S fungieren im Organismus als Gasotransmitter, H2S wird mit antientzündlichen (antiinflammatorischen) Reaktionen in Verbindung gebracht, NO ist an der Aufrechterhaltung der gastrointestinalen Schleimhaut beteiligt.[2][3]

NOSH-Aspirin: die ASS-Struktur ist grün, die H2S freisetzende Struktur gelb und die NO freisetzende Struktur blau hervorgehoben
Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von NBS-1120
Allgemeines
Name NOSH-Aspirin
Andere Namen
  • 4-(3-Thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-2-{[4-(nitro­oxy)butan­oyl]oxy}benzoat
  • o-NOSH-Aspirin
  • NBS 1120
Summenformel C20H15NO7S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1357362-67-4
PubChem 57384021
ChemSpider 28529532
Wikidata Q6954952
Eigenschaften
Molare Masse 477,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Schließen

Acetylsalicylsäure (ASS) wirkt dosisabhängig über die Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2 gerinnungshemmend, schmerzstillend, antirheumatisch und entzündungshemmend. Eine Schutzwirkung vor bestimmten Krebsarten ist umstritten. Durch die gezielte Kombination von ASS mit NO und H2S in einer hybriden molekularen Struktur soll eine stärkere antientzündliche Wirkung und bessere gastrointestinale Verträglichkeit erreicht werden. NOSH-Aspirin (NBS-1120) besitzt eine stärkere antiinflammatorische Wirkung als ASS[4] und zeigt darüber hinaus auch eine Hemmung von Zellwachstum, was die Substanz für die Entwicklungen von Krebstherapien interessant macht.[2][3] Weiter konnte nachgewiesen werden, dass NBS-1120 im Gegensatz zu ASS in der Lage ist die Produktion des proinflammatorischen Interleukin-1β effektiv zu hemmen und gleichzeitig entzündungsbedingte Hyperalgesie deutlich zu vermindern.[4]

Varianten sind etwa Isomere wie m-NOSH-Aspirin [4-(3-Thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-3-{[4-(nitrooxy)butanoyl]oxy}benzoat] und p-NOSH-Aspirin [4-(3-Thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-4-{[4-(nitrooxy)butanoyl]oxy}benzoat][5] oder andere ASS-Hybride wie 4-Carbamothioylphenyl-2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoat und 4-(Nitrooxy)butyl 2-(5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoat.[2]

  • m-NOSH-Aspirin
    m-NOSH-Aspirin
  • 4-Carbamothioylphenyl-2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoat
    4-Carbamothioylphenyl-2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoat
  • 4-(Nitrooxy)butyl 2-(5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoat
    4-(Nitrooxy)butyl 2-(5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoat

Weblinks

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI