Naptalam
organische Verbindung, Benzamid, in Europa nicht zugelassenes Herbizid
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Naptalam ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide, die zur Unkrautbekämpfung eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naptalam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H13NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 291,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,40 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (< 0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Naptalam kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit 1-Naphthylamin und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Naptalam ist ein brennbarer, wenig flüchtiger, purpurfarbener Feststoff mit unangenehmem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Sein Natriumsalz ist sehr gut löslich.[4][2]
Verwendung
Zulassung
Das Natriumsalz von Naptalam ist in den USA als Vorauflauf-Herbizid zur Bekämpfung von Blattunkräutern bei Kürbisgewächsen und Baumschulbeständen zugelassen. Es wurde 1949 von der Uniroyal Chemical Company entwickelt[4] und 1956 als Herbizid zugelassen. Naptalam ist 2002 nicht in die Liste der in der EU zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Sicherheitshinweise
Das Natriumsalz von Naptalam hat gemäß Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) die harmonisierte Einstufung H302.[8]