Natriummethanthiolat

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Natriummethanthiolat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Thiolate.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Natriummethanthiolat
Allgemeines
Name Natriummethanthiolat
Andere Namen
  • Natriumthiomethoxid
  • Natriumthiomethylat
  • Natriummethylmercaptan
Summenformel CH3NaS
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5188-07-8
EG-Nummer 225-969-9
ECHA-InfoCard 100.023.609
PubChem 4378561
ChemSpider 71198
Wikidata Q6553913
Eigenschaften
Molare Masse 70,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

47–49 °C[3]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • leicht löslich in Ethanol[4]
  • löslich in verschiedenen polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und DMSO[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228301314
P: 210260280301+310+330303+361+353305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Natriummethanthiolat kann durch Reaktion von Dimethyldisulfid in Tetrahydrofuran mit Natrium gewonnen werden.[5]

Alternativ kann die Verbindung auch durch Zugabe von Methanthiol zu einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Natriummethanthiolat ist ein hellbrauner,[2] feuchtigkeitsempfindlicher, luftempfindlicher Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Natriummethanthiolat wird als Nukleophil (CH3S) in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagenz zur Synthese von Vorinostat-Analoga auf Thiolbasis verwendet.[3]

Einzelnachweise

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