Nicosulfuron
chemische Verbindung
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Nicosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein von DuPont und Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes sowie Anfang der 1990er Jahre eingeführtes selektives, systemisches Herbizid.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nicosulfuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18N6O6S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 410,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Nicosulfuron kann ausgehend von 2-Mercaptonicotinsäure durch Reaktion mit Methanol, Essigsäure, tert-Butylamin, N,N′-Dimethylaminodimethylaluminium und Trifluoressigsäure sowie Addition des Produktes von Phosgen und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.[3]
Verwendung
Nicosulfuron wird als Herbizid gegen einjährige ein- und zweikeimblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[4] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.
Zulassung
Nicosulfuron ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz und weiteren EU-Staaten als Wirkstoff zugelassen.[5]
Ökologie
Nicosulfuron hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der EC50 (7. Tage) für Wasserpflanzen (Lemna gibba) liegt bei 0,85 µg/l.[6] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,0087 µg/l festgelegt.[7] Der PNEC liegt ebenfalls bei 0,0087 µg/l.[8] Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 31 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.[9]