Nitazoxanid

Antiparasitikum, synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat From Wikipedia, the free encyclopedia

Nitazoxanid ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antiparasitika. Es ist ein synthetisches 5-Nitrothiazolyl-Salicylamid-Derivat zur Behandlung bei parasitärer Infestation. Im Körper wird es rasch unter Abspaltung der Acetylgruppe zu seinem aktiven Metaboliten Tizoxanid umgewandelt.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Nitazoxanid
Allgemeines
Name Nitazoxanid
Andere Namen
  • 2-(Acetyloxy)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamid
  • Alinia® (Präparat)[1]
Summenformel C12H9N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55981-09-4
EG-Nummer 259-931-8
ECHA-InfoCard 100.054.465
PubChem 41684
ChemSpider 38037
DrugBank DB00507
Wikidata Q2943789
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01AX11

Eigenschaften
Molare Masse 307,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 251​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Schließen

Nitazoxanid besitzt in Deutschland keine Zulassung.

Wirkung

Die Wirkung beruht auf der nichtkompetitiven Inhibition der Pyruvat-Ferredoxin-Oxidoreduktase (PFOR), welche die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetat katalysiert. Der Elektronentransfer im Redoxsystem und somit der Energiestoffwechsel der Erreger wird unterbrochen.[1]

Pharmakologie

Bei peroraler Gabe potenziert fetthaltige Nahrung die Wirksamkeit. Nitazoxanid wird gastrointestinal zu Tizoxanid mit fast vollständiger Eiweißbindung hydrolysiert. Der maximale Tizoxanid-Plasmaspiegel ist nach 1–4 Stunden erreicht. Die Ausscheidung erfolgt über Gallensaft und Dekonjugation im Kot sowie als Glucuronid und unverändertes Tizoxanid über Niere und Urin.[3][4]

Anwendungsgebiete

Behandlung von Infestationen mit:

Therapeutische Wirksamkeit bei Infestation mit:

Nitazoxanid zeigt antibakterielle Aktivität bei:

Antivirale Aktivität bei:

Kontraindikationen

Eine Risiko-Nutzen-Abwägung möglicher Reproduktionstoxizität ist erforderlich.

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind beispielsweise:

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Bauchschmerzen
  • Durchfall
  • Nesselsucht
  • Juckreiz

Therapiekontrolle

Während der Therapie mit Nitazoxanid ist eine Infestations-Kontrolle durch Nachweis von Zysten im Stuhl indiziert.

Weblinks

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI