Nitroanisole
chemische Stoffgruppe
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Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Vertreter
| Nitroanisole | |||||||
| Name | 2-Nitroanisol | 3-Nitroanisol | 4-Nitroanisol | ||||
| Andere Namen | o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol | m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol | p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol | ||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 91-23-6 | 555-03-3 | 100-17-4 | ||||
| PubChem | 7048 | 11140 | 7485 | ||||
| ECHA-InfoCard | 100.001.866 | 100.008.255 | 100.002.569 | ||||
| Summenformel | C7H7NO3 | ||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | gelbliche Kristalle | gelblich grauer Feststoff | ||||
| Schmelzpunkt | 9 °C[1] | 34–37 °C[2] | 58 °C[3] | ||||
| Siedepunkt | 273 °C[1] |
256,3 °C[2] |
258–260 °C[3] über 340 °C (Zers.) | ||||
| Dichte | 1,25 g·cm−3 (20 °C)[1] | 1,23 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||
| Dampfdruck | 0,58 Pa (30 °C)[4] | ||||||
| Löslichkeit | 1,69 g·l−1 (30 °C)[1] | 0,468 g·l−1 (20 °C)[3] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350‐302 | 302 | 341 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 201‐308+313 | 301+312+330 | 201‐280‐308+313 | |||||
Darstellung
Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.
Sicherheitshinweise
2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[7]
