Odanacatib
Arzneistoff
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Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Odanacatib | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-{[(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino}pentanamid (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H27F4N3O3S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 525,56 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus
Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K.[2] Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.
Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.
Klinische Erprobung
Odanacatib ist kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befand sich in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose.[3] Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.[4] 2016 gab MSD die Einstellung der weiteren Erprobung bekannt. Aufgrund eines erhöhten Risikos für Schlaganfälle wurde von einem Zulassungsantrag abgesehen.[5]
Literatur
- B. Hellwig: Odanacatib zur Therapie der Osteoporose. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Dezember 2010
- E. Isabel, C. Mellon, u. a. Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S. 920–923, doi:10.1016/j.bmcl.2010.12.070. PMID 21232956.
- J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women. In: Journal of osteoporosis Band 2010, 2010, doi:10.4061/2010/401581. PMID 20948576. PMC 2951121 (freier Volltext).
- W. C. Black: Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K. In: Current Topics in Medicinal Chemistry Band 10, Nummer 7, 2010, S. 745–751, PMID 20337585. (Review).
- C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis. In: Current opinion in supportive and palliative care Band 2, Nummer 3, September 2008, S. 218–222, doi:10.1097/SPC.0b013e32830baea9, PMID 18685424.