Oryzalin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Oryzalin
Allgemeines
Name Oryzalin
Andere Namen
  • 4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid
  • 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (IUPAC)
Summenformel C12H18N4O6S
Kurzbeschreibung

helloranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19044-88-3
EG-Nummer 242-777-0
ECHA-InfoCard 100.038.873
PubChem 29393
Wikidata Q410996
Eigenschaften
Molare Masse 346,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

141–142 °C[2]

Siedepunkt

265 °C bei 760 mmHg[1]

Dampfdruck

< 1,3·10−3 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​411
P: 280​‐​261​‐​273​‐​321​‐​333+313​‐​501[4]
Toxikologische Daten

> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.[5] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.[6]

Eigenschaften

Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][7]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.[2][3]

Zulassung

Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.[8] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.[9]

Sicherheitshinweise

Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

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