Osateron
polycyclische Verbindung, die als Antiandrogen wirkt
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Osateron ist ein synthetisches Antiandrogen, das chemisch mit Chlormadinon verwandt ist. Es kommt in der Tiermedizin in Form seines Esters der Essigsäure (Osateronacetat, Handelsname Ypozane) zur Behandlung der gutartigen Prostatavergrößerung des Hundes zum Einsatz. Es hemmt die Testosteronaufnahme in die Prostatazellen, während der Serumspiegel des Testosterons praktisch unbeeinflusst ist.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Osateron | ||||||||||||
| Andere Namen |
(+)-6-Chlor-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-dien-3,20-dion | ||||||||||||
| Summenformel | C20H25ClO4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Testosteronaufnahme in die Prostatazellen | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 364,9 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Osateronacetat wird nach oraler Aufnahme schnell resorbiert.[2] Osateronacetat wird zu seinem Hauptmetaboliten, 15ß-hydroxyliertem Osateronacetat umgewandelt, welches auch pharmakologisch wirksam ist.[2] Die Plasmaproteinbindung beträgt beim Hund 87–92 %. Osateron wird in der Leber metabolisiert und über Galle, Kot und Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt etwa 80 Stunden.[2]
Als Nebenwirkungen können Appetitssteigerung und Wesensveränderungen auftreten.[2] Da der Wirkstoff auch eine, wenn auch geringe Affinität zu den Glukokortikoid-Rezeptoren hat, kann es zu einem leichten Abfall der Kortisolkonzentration im Serum kommen, die sich jedoch nicht klinisch äußert. Die Gabe des Wirkstoffs sollte daher bei Nebennierenunterfunktion nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen und kann die Ergebnisse eines ACTH-Stimulationstests beeinflussen.
Osateronacetat
Das pharmazeutisch eingesetzte Osateronacetat[S 1] ist leicht löslich in Chloroform und Tetrahydrofuran, löslich in Acetonitril, wenig löslich in Methanol und Ethanol, sehr wenig löslich in Ether und praktisch unlöslich in Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei 257 °C.[3]