Oxaceprol

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Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.[4] Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) hat mit Bescheid vom 24. Januar 2018 Oxaceprol unter der Zulassungsnummer 6154016.00.00 nachzugelassen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Oxaceprol
Andere Namen
  • (2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin
  • (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin
  • (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin
  • (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin
  • trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin
  • ACETYL HYDROXYPROLINE (INCI)[1]
Summenformel
  • C7H11NO4 (Oxaceprol)
  • C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33996-33-7 (Oxaceprol)
EG-Nummer 251-780-6
ECHA-InfoCard 100.047.058
PubChem 65784
ChemSpider 59203
DrugBank DB13363
Wikidata Q408948
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AX24

Eigenschaften
Molare Masse 173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt
  • 133–134 °C bzw. 126–128 °C (Oxaceprol) [2]
  • 74–76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) [2]
Löslichkeit

löslich in Wasser und Methanol, unlöslich in Ether und Chloroform[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Synthese

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.[5]

Einzelnachweise

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