Oxadiargyl
chemische Verbindung
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Oxadiargyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole. Es ist ein Propargyl-Analogon von Oxadiazon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxadiargyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H14Cl2N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 341,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Oxadiargyl wird ausgehend von einem passend substituierten Derivat des Phenylhydrazins gewonnen. Dieses wird zunächst mit Pivaloylchlorid umgesetzt, wodurch unter anderem die tert-Butylgruppe eingeführt wird. Der Ringschluss erfolgt durch Reaktion mit Phosgen.[5]
Eigenschaften
Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[1]
Verwendung
Oxadiargyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es dient als Herbizid und wurde zuerst 1996 in Südamerika zugelassen.[1] Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).[6]
Zulassung
Oxadiargyl wurde 2003 von der Europäischen Union in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen,[7] allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.[8]