Oxamid
organische Verbindung, Düngemittel alternativ zu Harnstoff
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Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−504,4 kJ/mol[3] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.
Herstellung
Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:
- Hydrolyse von Dicyan
- partielle Oxidation von Blausäure mit
- Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
- Wasserstoffperoxid[4]
- Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)
Verwendung
- Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
- Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
- Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen