Oxaziridine

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Oxaziridine sind heterocyclische chemische Verbindungen, welche Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet.[1] Oxaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.[2] Nach dem Hantzsch-Widman-System muss ein Heteroatom hierbei ein Stickstoffatom sein. Ein bekannter Vertreter in der organischen Synthese ist das Davis-Reagenz, welches in der gleichnamigen Oxidation für die α-Hydroxylierung von Enolaten eingesetzt wird.[3]

Weitere Informationen Oxaziridin ...
Oxaziridin
Oxazirane
Oxaziridin (allgemeine Formel)
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Herstellung

Oxaziridine können aus Azomethinen und Percarbonsäuren synthetisiert werden.[1]

Synthese von Oxaziranen
Synthese von Oxaziranen

Reaktionen

Beim Erhitzen lagern sich die meist flüssigen wasserunlöslichen Oxaziridine in die isomeren Nitrone um.[1]

Bildung von Nitronen
Bildung von Nitronen

Umgekehrt wandeln sich photochemisch Nitrone in die isomeren Oxaziridine um.[4] Oxaziridine können Iodid zu Iod oxidieren.[1]

Oxazirane als Oxidationsmittel
Oxazirane als Oxidationsmittel
Commons: Oxaziridines – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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