Oxetan
chemische Verbindung
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Oxetan ist eine organische Verbindung. Oxetan ist der einfachste Vertreter der heterocyclischen Vierringe mit einem Sauerstoffatom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen Ethern.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxetan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 58,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
48 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (681 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3961 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−110,8 kJ/mol[5] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit.
Synthese
Durch Reaktion von 3-Chlorpropylacetat mit Kaliumhydroxid bei ca. 140 – 150 °C.[6]
Die Ausbeute liegt allerdings nur bei etwas über 40 %, weil sich etliche Nebenprodukte bilden.
Eine andere Möglichkeit besteht darin, 3-Chlorpropan-1-ol mit einer starken Base zu cyklisieren.
Dabei ist die Ausbeute aber noch niedriger als bei der ersten Reaktion.[6]
Eine weitere Möglichkeit ist es, Oxetane durch eine Paternò-Büchi-Reaktion herzustellen.
Reaktivität
Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF3) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1,5,9-Trioxacyclododecan 1:[7]
Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.[7]