Perfluorhexansäure

chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren From Wikipedia, the free encyclopedia

Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Perfluorhexansäure
Allgemeines
Name Perfluorhexansäure
Andere Namen
  • Perfluorcapronsäure
  • Undecafluorhexansäure
  • PFHxA[1]
  • C6-PFCA
Summenformel C6HF11O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 307-24-4
EG-Nummer 206-196-6
ECHA-InfoCard 100.005.634
PubChem 67542
ChemSpider 60864
Wikidata Q27156874
Eigenschaften
Molare Masse 314,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

1,759 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

14,0 °C[4]

Siedepunkt

157 °C[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,30[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280303+361+353305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1750–5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Perfluorhexansäure ist eine primäre Verunreinigung, ein Abbauprodukt und ein Metabolit, der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird.[5]

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden.[6] 98 % der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum.[7]

Eigenschaften

Perfluorhexansäure ist eine farblose Flüssigkeit[2], die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere.[8]

Verwendung

Perfluorhexansäure ist ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, das als mobile Phase für LC-MS-Analysen der hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile Neosalacinol und Neokotalanol, potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, die aus ayurvedischen Salacia-Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.[3]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[9][10] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[11]

Salze

  • Ammoniumperfluorhexanoat[S 1]
  • Natriumperfluorhexanoat[S 2]

Regulierung

2019 schlugen die deutschen Behörden eine Beschränkung der Perfluorhexansäure, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen vor.[12] Die Beschränkung wurde am 20. September 2024 im Amtsblatt veröffentlicht. Sie gilt ab 2026 bzw. 2027.[13] In der Schweiz gilt eine analoge Beschränkung.[14]

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern musste jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.[15]

Einzelnachweise

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