Perfluorsulfonsäuren
chemische Verbindungen
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Perfluorsulfonsäuren (PFSA von englisch perfluorosulfonic acid), auch Perfluoralkansulfonsäuren, sind chemische Verbindungen der Formel CnF(2n+1)SO3H und gehören damit zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsäure ist die Trifluormethansulfonsäure. PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluorhexansulfonsäure, werden als langkettig bezeichnet.[1]
Herstellung
Perfluorsulfonsäuren werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, wobei neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.[2]
Eigenschaften
Perfluorsulfonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Alkansulfonsäuren, aber sie sind um mehrere pKS-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf.
In der Umwelt können Perfluorsulfinsäuren, Perfluoralkansulfonamide, Perfluoralkansulfonamidoethanole und Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren zu Perfluorsulfonsäuren umgewandelt werden.[3][4]
Verwendung
Die Perfluoroctansulfonsäure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt.
Regulierung
Die Perfluoroctansulfonsäure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Übereinkommens und im Anschluss in die EU-POP-Verordnung aufgenommen.[5]
Die Perfluorhexansulfonsäure inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[6]
Systematik
| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[7] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| Fluortelomeralkohole (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Literatur
- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 3. Perfluoroalkane sulfonic (a) and sulfinic (b) acids, S. 31–41, doi:10.1787/59e7ffc6-en.