Papaveraldin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Papaveraldin, auch Xanthalin, ist eine chemische Verbindung mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der Alkaloide des Opiums.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Papaveraldin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H19NO5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 353,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben Morphin (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.[3]
Synthese und Chemie
Papaveraldin ist ein Oxidationsprodukt von Papaverin.[4] Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.[2]
Nachweis
Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.[5]