Parahexyl
chemische Verbindung
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Parahexyl ist ein synthetisches Homolog von THC, das 1949 bei Versuchen erfunden wurde, die Struktur von Δ9-THC, einem der aktiven Bestandteile von Cannabis, aufzuklären.[2][3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Parahexyl | ||||||||||||
| Andere Namen |
3-Hexyl-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C22H32O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 328,496 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Chemischer Aufbau
Parahexyl ähnelt in Struktur und Wirkung dem THC und unterscheidet sich nur durch die Position einer Doppelbindung und die Verlängerung der 3-Pentyl-Kette um eine CH2-Gruppe zu n-Hexyl.[4] Parahexyl erzeugt bei Tieren Wirkungen, die für andere Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten typisch sind. Es hat eine etwas höhere orale Bioverfügbarkeit als THC selbst, ist aber ansonsten sehr ähnlich.[5] Vermutlich wirkt es als CB1-Agonist auf die gleiche Weise wie THC, aber da seit der Entdeckung des CB1-Rezeptors keine Forschungsarbeiten mit Parahexyl veröffentlicht wurden, ist dies nicht endgültig bestätigt.
Mitte des 20. Jahrhunderts wurde Parahexyl gelegentlich als Anxiolytikum verwendet, wobei die Dosierung von 5 mg bis 90 mg reichte.[6]
Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit und seines ähnlichen Wirkungsprofils wie THC wurde Parahexyl 1982 durch die UN-Konvention verboten. Parahexyl wurde in die restriktivste Liste 1 aufgenommen, da es keine medizinische Verwendung hat, obwohl die medizinische Verwendung von Cannabinoiden inzwischen bekannt ist.