Paraxanthin
chemische Verbindung
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Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Als Dimethylderivat von Xanthin ist es konstitutionsisomer zu Theobromin und Theophyllin und strukturell mit dem Trimethylderivat Coffein verwandt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Paraxanthin | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C7H8N4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
294–296 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor. Denn in pflanzlichen Zellen wird das durch die Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin entstehende Paraxanthin nahezu prompt weiter zu 1,3,7-Trimethylxanthin methyliert, dem Coffein.[4]
Biologische Bedeutung und Metabolisierung
Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.[2] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,[5] wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im glatten ER der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.[6]
Literatur
- Klaus Unna, Friedrich Winiwarter: Zur Pharmakologie des Paraxanthins. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 187, 1937, S. 163, doi:10.1007/BF01972015.