Pentacosan
chemische Verbindung
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Pentacosan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und Ozokerit (Erdwachs) vor, aber auch im Cuticula-Wachs von Pflanzen und in Semiochemikalien.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentacosan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H52 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 352,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Pentacosan ist ein Bestandteil von Paraffinwachs.[2] Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28, wobei Tricosan die Hauptkomponente ist, Pentacosan macht jedoch ebenfalls einen größeren Anteil aus.[3] Es ist außerdem eine Komponente in Ozokerit. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich je nach Herkunft, Pentacosan ist jedoch zuweilen eine der wichtigsten Komponenten.[4] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Pentacosan als eine der Hauptkomponenten.[5]
Es ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Pentacosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan.[6] Im Blattwachs von Ludwigia adscendens (Gattung Heusenkräuter) macht es jedoch den Hauptteil der Alkane aus.[7] Tricosan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.[8]
Die Hauptkomponenten des Sexualpheromons der Sandbiene Andrena nigroaenea sind Tricosan, Pentacosan und Heptacosan. Die Große Spinnen-Ragwurz imitiert das Pheromon als Allomon, um die Insekten anzulocken, die die Pflanzen durch Pseudokopulation bestäuben.[9]
Große Spinnen-Ragwurz
Andrena nigroena
