Pentadecan
chemische Verbindung
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Pentadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt beispielsweise in ätherischen Ölen und Insektenpheromonen vor, aber auch in Erdöl und ist demnach auch ein Bestandteil von Treibstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentadecan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H32 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,77 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
9 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
270 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4320[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Pentadecan ist Bestandteil von Erdöl. Daneben kommt es als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln, in ätherischen Ölen von Pflanzen und in Insektenpheromonen vor.[3] Gemäß einer GC-MS-Analyse ist es vermutlich ein wichtiger Bestandteil des Aromas von Rind- und Hähnchenfleisch.[4] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Pentadecan als eine der Hauptkomponenten.[5]
Pflanzliche Vorkommen
Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 1,3 % Pentadecan.[6] Es ist eine wichtige Komponente im ätherischen Öl aus Wurzeln der Pflanzen der Gattung Kaempferia. Bei Kaempferia angustifolia kann der Gehalt über 17 % ausmachen, bei Kaempferia rotunda sogar über 50 %.[7] Es kommt auch in nennenswerten Mengen im ätherischen Öl der Gewürzlilie (Kaempferia galanga) vor.[8] Die Verbindung kommt auch in der Fliegen-Ragwurz vor, diese imitiert als Allomon das Pheromon von Argogorytes fargeii und wird durch vergebliche Begattungsversuche der Insekten bestäubt (sogenannte Pseudokopulation).[9] Pentadecan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla[10] vor.
Gewürzlilie
Fliegen-Ragwurz
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Vorkommen bei Insekten
Pentadecan ist ein wichtiger Bestandteil des Aggregationspheromons von Callitettix versicolor (Familie Blutzikaden). Im Gegensatz zu den anderen im Pheromon enthaltenen Alkanen wirkt es in höheren Konzentrationen as Repellent und dient vermutlich dazu, die Aggregation zu bremsen.[11] Im Alarmpheromon von Erthesina fullo (Familie Baumwanzen) kommt es hingegen nur in sehr geringen Mengen vor.[12] Daneben ist Pentadecan eine aktive Komponente im Sexualpheromon von Argogorytes fargeii (Gattung Argogorytes).[9] Pentadecan kommt in den Ausscheidungen des Kaffeekirschenkäfers (Hypothenemus hampei) vor und wirkt als Kairomon, das den Parasiten Prorops nasuta (Ordnung Hautflügler) anlockt.[13] Es kommt außerdem in den Dufour-Drüsen der Ameisenart Messor minor vor. Bei Arbeiterinnen macht es etwa 16 % des Sekrets aus, bei Königinnen etwa 13 %.[14] Pentadecan ist Bestandteil eines Wehrsekrets des Gemeinen Ohrwurms.[15] Bei Leeuwenia pasanii besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat. Das Wehrsekret von Gynaikothrips ficorum besteht aus einem 1:1-Gemisch von Pentadecan und Hexadecylacetat. Die eigentliche Abwehrwirkung ist auf letzteres zurückzuführen, allerdings ist verbessert Pentadecan die physikalischen Eigenschaften des Sekrets, was die Wirkung der Mischung gegenüber der Einzelverbindung erhöht.[16]
Argogorytes fargeii
Callitettix versicolor
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Eigenschaften
Pentadecan ist farblos und bei Raumtemperatur flüssig. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol jedoch löslich. In der Luft bilden Pentadecan-Dämpfe in einem Volumenbereich von 0,4 % bis 6,5 % explosionsfähige Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 132 °C.[3]
Verwendung
Pentadecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff.[3] Diesel enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[17] Gemäß einer Analyse des Treibstoffs JP-8 enthält dieser etwa 1 % Pentadecan.[18] Daneben dient Pentadecan auch als hochsiedendes Lösungsmittel sowie in als Referenzstandard in der Gaschromatographie.[3] Beispielsweise wird es gelegentlich als Extraktionslösungsmittel für die Analyse ätherischer Öle verwendet.[19][20] Es wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 01.054 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[21]
