Pentalen
chemische Verbindung
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Pentalen ist ein bicyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff, bestehend aus zwei anellierten Cyclopentadien-Ringen. Das Molekül enthält ein doppeltes Pentafulven-Strukturelement. Gemäß der Hückel-Regel ist diese Verbindung mit 8 π-Elektronen nicht zu den Aromaten zu rechnen, vielmehr handelt es sich um ein antiaromatisches System,[2] das sich wie ein nicht mesomeriestabilisierte Polyen verhält.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pentalen | ||||||||||||
| Andere Namen |
Bicyclo[3.3.0]octatetraene | ||||||||||||
| Summenformel | C8H6 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 102,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
Ein synthetischer Zugang zu Pentalen und Alkylpentalen-Derivaten ist die Cylclisierung von 6-(Dialkylaminovinyl)-Pentafulven (1). Das primäre Cyclisierungsprodukt (2) wird durch eine sigmatrope Umlagerung in das Dihydropentalen-Derivat (3) überführt. Aus Verbindung (3) erhält man über einen Hofmann-Abbau das entsprechend substituierte Pentalen (4).[4]
Eigenschaften
Aufgrund der hohen Reaktivität dimerisiert Pentalen (1) bereits bei sehr niedrigen Temperaturen zu Pentacyclo[8.6.02,9.03,7.011,15]hexadeca-3,5,7,11,13,15-hexaen (2) und kann daher nur spektroskopisch oder durch Abfangreaktionen nachgewiesen werden.
Während einfache Alkylpentalene ebenfalls sehr leicht dimerisieren, sind tert.Butyl- und Phenyl-substituierte Pentalene, Benzopentalene, sowie elektronisch stabilisierte Pentalene relativ stabil und einfach zugänglich.[2]