Pentene
Kohlenwasserstoffe der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung verfügen
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Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene,[1] von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.
Struktur und Eigenschaften
| Pentene | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Pent-1-en | cis-Pent-2-en | trans-Pent-2-en | |||||||
| Andere Namen | 1-Penten, Amylen |
(Z)-Pent-2-en β-Amylen |
(E)-Pent-2-en β-Amylen | |||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 109-67-1 | 627-20-3 | 646-04-8 | |||||||
| 109-68-2 (Isomerengemisch) | ||||||||||
| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | |||||||||
| Schmelzpunkt | −138 °C | −151,4 °C | −136 °C | |||||||
| Siedepunkt | 30 °C | 36,9 °C | 36,3 °C | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224‐304‐315‐319 | 225‐304‐315‐319‐335 | 224‐304‐315‐319‐335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 210‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐261‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐261‐301+310 305+351+338‐331 | ||||||||
| Pentene (Fortsetzung) | ||||||||||
| Name | 2-Methyl-but-1-en | 2-Methyl-but-2-en | 3-Methyl-but-1-en | |||||||
| Andere Namen | γ-Isoamylen | β-Isoamylen | α-Isoamylen, 2-Methyl-but-3-en | |||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 563-46-2 | 513-35-9 | 563-45-1 | |||||||
| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | |||||||||
| Schmelzpunkt | −137,5 °C | −133,8 °C | −169,5 °C | |||||||
| Siedepunkt | 31,2 °C | 38,6 °C | 20,1 °C | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224‐304 | 225‐302 | 224‐304‐315‐319‐335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 210‐301+310‐331 | 210 | 210‐261‐301+310‐305+351+338‐331 | ||||||||
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
Dampfdruckfunktionen der Pentene T (K) A B C 1-Penten[8] 285,98–303,87 3,91058 1014,294 −43,367 cis-2-Penten[9] 274,74–342,03 3,99984 1069,229 −42,393 trans-2-Penten[9] 274,18–341,36 4,03089 1084,165 −40,158 2-Methyl-1-buten[10] 274,30–335,82 3,98652 1047,811 −41,089 2-Methyl-2-buten[10] 276,19–343,74 4,04727 1098,619 −39,889 3-Methyl-1-buten[9] 273,37–324,29 3,95126 1013,575 −36,32
Gewinnung
Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.
Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.
Verwendung
Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Pentene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[11]
