Perindopril
chemische Verbindung
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Perindopril ist eine chemische Verbindung die strukturell mit der Verbindung Enalapril verwandt ist und wie diese ein ACE-Hemmer ist.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Perindopril | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino}-1-oxopropyl]octahydro-1H-indol-2-carboxylsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H32N2O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Erbumin)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung des Angiotensin-konvertierenden Enzyms | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 368,47 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Perindopril kann durch die Kopplung von (2S,3aS,7aS)-Octahydroindol-2-carbonsäurebenzylester mit N-[(S)-1-Carboxybutyl]-(S)-alaninethylester, gefolgt von der Entschützung der Carboxygruppe des Heterocyclus durch katalytische Hydrierung, gewonnen werden.[4]
Pharmakodynamik
Perindopril gehört wie auch Ramipril, Captopril, Enalapril, Lisinopril und Zofenopril der Klasse der ACE-Hemmer an. ACE ist ein Enzym, das die Umwandlung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II wirkt zum einen direkt und zum anderen auch indirekt vasokonstringierend durch Freisetzung von Catecholaminen aus dem Nebennierenmark, durch Erleichterung der Noradrenalin-Freisetzung und durch Erhöhung des Sympathikustonus. Diese Faktoren tragen alle zu einer Blutdrucksteigerung bei. Weiterhin bedingt Angiotensin II die Freisetzung von Aldosteron, auch bekannt als „Dursthormon“. Daher bedingt eine ACE-Hemmung zusätzlich eine schwache diuretische Wirkung.[5] Die Verbindung ist ein Prodrug-Ester von Perindoprilat.[3]
Verwendung
Perindopril ist ein Wirkstoff, der zur Therapie der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck), der Herzinsuffizienz (Herzmuskelschwäche) und zur Prophylaxe kardiologischer Erkrankungen eingesetzt wird.[5] Das Patent auf den Arzneistoff ist 2003 abgelaufen.[6][7]