Phenkapton

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Phenkapton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Phenkapton
Allgemeines
Name Phenkapton
Andere Namen
  • S-[(2,5-Dichlorphenyl)thiomethyl]-O,O-diethyldithiophosphat
  • Phencapton
Summenformel C11H15Cl2O2PS3
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2275-14-1
EG-Nummer 218-892-7
ECHA-InfoCard 100.017.176
PubChem 16773
Wikidata Q15632888
Eigenschaften
Molare Masse 377,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,363 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

16,2 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331311301410
P: ?
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Phenkapton kann durch Reaktion von 2,5-Dichlorthiophenol mit Formaldehyd und Salzsäure durch eine Chlormethylierung, gefolgt von der Veresterung des Zwischenproduktes mit Natriumdiethylphosphordithionat hergestellt werden.[3]

Synthese von Phenkapton
Synthese von Phenkapton

Verwendung

Phenkapton wird wie sein Derivat Methyl-Phenkapton (CAS-Nummer: 3735-23-7) als Akarizid und Insektizid verwendet.[4][3]

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Phenkapton als veralteten Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Phenkapton war in der BRD zwischen 1971 und 1974 und in der DDR bis 1967 zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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