Chlorameisensäurephenylester

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Chlorameisensäurephenylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Chlorameisensäurephenylester
Allgemeines
Name Chlorameisensäurephenylester
Andere Namen
  • Phenylchlorformiat
  • Phenylchlorocarbonat
  • Kohlensäurephenylesterchlorid
Summenformel C7H5ClO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1885-14-9
EG-Nummer 217-547-8
ECHA-InfoCard 100.015.953
PubChem 15891
ChemSpider 15104
Wikidata Q16760605
Eigenschaften
Molare Masse 156,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−28 °C[1]

Siedepunkt

188–189 °C[1]

Dampfdruck

0,9 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290302330314335
P: 280301+312+330331303+361+353304+340+310305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung

Chlorameisensäurephenylester erhält man durch Umsetzung von Phenol mit Phosgen in Gegenwart säurebindender Mittel wie beispielsweise Alkalisalzen, tertiären Aminen oder Carbonsäureamiden.[3]

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäurephenylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäure-n-butylester und Chlorameisensäurebenzylester.

Verwendung

Chlorameisensäurephenylester dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von den Pflanzenschutzmitteln Amidosulfuron, Buprofezin, Flazasulfuron, Imazosulfuron, Nicosulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron und Thidiazuron sowie für weitere Synthesen.[4]

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäurephenylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]

Einzelnachweise

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