Phthalimid
chemische Verbindung
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Phthalimid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C8H5NO2. Die weiße, kristalline Verbindung ist das Imid der Phthalsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phthalimid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2-Benzoldicarboximid | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H5NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver oder Blättchen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 147,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
310 °C[2] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,3[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.
Eigenschaften
Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann. Durch den elektronenziehenden (−M)-Effekt der beiden Carbonylgruppen besitzt Phthalimid eine ausgeprägte NH-Acidität.[3] Der Flammpunkt liegt bei 150 °C, die Zündtemperatur bei >500 °C.[2]
Verwendung und Reaktionen
Die Imidgruppe reagiert sauer (pKS = 8,3) und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen.[3]
Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[4] Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.