Phytol

organische Verbindung, Duftstoff From Wikipedia, the free encyclopedia

Phytol ist ein Diterpen-Alkohol. Es existiert das cis- und das trans-Isomer des Phytols.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Phytol
Allgemeines
Name Phytol
Andere Namen
  • (2E,7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol (IUPAC)
  • Phytylalkohol
  • PHYTOL (INCI)[1]
Summenformel C20H40O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 616-221-6
ECHA-InfoCard 100.131.435
PubChem 5280435
ChemSpider 4444094
Wikidata Q415945
Eigenschaften
Molare Masse 296,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[3]

Siedepunkt

202–204 °C (13 hPa)[3]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,463 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Natürlich kommt Phytol in der Große Klette (Arctium lappa), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Blasentang (Fucus vesiculosus), Houttuynia cordata, Jasmin (Jasminum officinale), Flachs (Linum usitatissimum), Andorn (Marrubium vulgare), Pfefferminze (Mentha x piperita), Perilla (Perilla frutescens), Braunelle (Prunella vulgaris), Kudzu (Pueraria montana), Sägepalmen (Serenoa repens) und Studentenblumen (Tagetes lucida) vor.[5]

Als alkoholische Komponente kommt es verestert im Chlorophyll vor.

Geschichte

Phytol konnte erstmals 1909 von Richard Willstätter durch Hydrolyse von Chlorophyll isoliert werden. 1929 klärte Franz Gottwalt Fischer die Struktur des Phytols auf.[6]

Eigenschaften und Verwendung

Phytol besitzt einen leicht fruchtigen Geruch und wird auch als Duftstoff in Seifen, Kosmetik und Haushaltsprodukten verwendet.[7] Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor.[7] Es wird für die Synthese von Vitamin E und Vitamin K benötigt. Während der Diagenese ist Phytol Ausgangsverbindung für die Bildung von Pristan und Phytan.

Phytol und Multiple Sklerose

Die orale Gabe von Phytol im Futter von C57BL/6N EAE-Mäusen (5 g Phytol pro kg Futter) reduzierte die gezeigten klinischen Symptome signifikant.[8] Die Wirkung von Phytol beruht dabei, zumindest teilweise, auf einer Interaktion mit dem Proteinkomplex NADPH Oxidase 2.

Einzelnachweise

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