Piperiton
chemische Verbindung
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Piperiton ist ein Terpenoid beziehungsweise monocyclisches Monoterpen, setzt sich also aus zwei Einheiten Isopren zusammen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Piperiton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche bis gelbe klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
235 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,48 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,48 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Piperiton kommt in vielen ätherischen Ölen vor, beispielsweise bei über dreißig Arten der Gattung Eucalyptus. Hohe Anteile finden sich bei einigen Arten von Eucalyptus und Mentha.[2] In der Gattung Eucalyptus kommen die größten Mengen in Eucalyptus dives vor.[3] Beide Enantiomere kommen natürlich vor. In Eucalyptus-Arten kommt (−)-Piperiton vor, in der Ackerminze (+)-Piperiton, in einigen Pflanzen auch racemisches Piperiton.[2]
Eigenschaften
Piperiton ist eine farblose Flüssigkeit mit einem deutlichen Geruch nach Pfefferminze.[3]
Herstellung
Piperiton kann aus Isopropylacetessigester und Methylvinylketon hergestellt werden.[4]
Reaktionen
Aus Piperiton können Menthol und Thymol hergestellt werden.[4] Die Reduktion zu Menthol gelingt mit Wasserstoff an einem Nickel-Katalysator. Die Oxidation zu Thymol gelingt mittels Eisen(III)-chlorid und Essigsäure. Es bildet außerdem Addukte mit Benzaldehyd und mit Hydroxylamin (ein Oxim), die früher hilfreich waren, um die Verbindung über den Schmelzpunkt der Derivate zu identifizieren.[3] Unter Einfluss von Licht geht Piperiton eine Photodimerisierung ein, bei der eine polycyclische Verbindung mit einem Cyclobutanring ausgebildet wird.[5]