Piperophos

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Piperophos ist eine 1:1-Mischung (Racemat) von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Es wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Piperophos
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Piperophos
Andere Namen
  • S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • (RS)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • (±)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • Rilof
Summenformel C14H28NO3PS2
Kurzbeschreibung

klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24151-93-7
EG-Nummer (Listennummer) 607-329-4
ECHA-InfoCard 100.133.269
PubChem 32230
Wikidata Q16855710
Eigenschaften
Molare Masse 353,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 190 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302410
P: 270273301+312391501[3]
Toxikologische Daten

324 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.[4]

Verwendung

Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.[1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[5]

Toxikologie

Einzelnachweise

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