Polybromierte Biphenyle
Gruppe von chemischen Verbindungen
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Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)
Herstellung
PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt.
Kongenere
PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:
| PBB-Homolog | CAS-Nummer | Br-Substituenten | Anzahl Kongenere |
|---|---|---|---|
| Monobrombiphenyl[S 1] 2-Brombiphenyl[S 2] 3-Brombiphenyl 4-Brombiphenyl |
26264-10-8 2052-07-5 2113-57-7 92-66-0 |
1 | 3 |
| Dibrombiphenyl | 27479-65-8[S 3] 92-86-4 (4,4′-DBBP) |
2 | 12 |
| Tribrombiphenyl[S 4] | 51202-79-0 | 3 | 24 |
| Tetrabrombiphenyl[S 5] | 40088-45-7 | 4 | 42 |
| Pentabrombiphenyl[S 6] | 56307-79-0 | 5 | 46 |
| Hexabrombiphenyl | 36355-01-8 | 6 | 42 |
| Heptabrombiphenyl[S 7] | 35194-78-6 | 7 | 24 |
| Octabrombiphenyl/ Tetrabrom(tetrabromphenyl)benzol[S 8] |
27858-07-7 | 8 | 12 |
| Nonabrombiphenyl[S 9] 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6[S 10] 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′[S 11] 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′[S 12] |
27753-52-2 69278-62-2 119264-62-9 119264-63-0 |
9 | 3 |
| Decabrombiphenyl | 13654-09-6 | 10 | 1 |
Die Stoffgruppe der PBB hat die CAS-Nr. 59536-65-1.[2]
Verwendung
Ihren Einsatz fanden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienten als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).
Toxikologie
PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.
Anwendungsverbote
Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß dem deutschen Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.
In der Schweiz sind Herstellung und Verwendung von PBB gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.[3]
2009 wurde Hexabrombiphenyl zudem in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.[4]
Literatur
- Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.