Pretilachlor
chemische Verbindung
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Pretilachlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide). Als selektives Herbizid wurde es 1982 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) unter dem Handelsnamen Rifit eingeführt.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pretilachlor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H26ClNO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,076 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C bei < 0,001 hPa[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die kommerzielle Herstellung von Pretilachlor erfolgt zunächst über eine reduktive Aminierung von 2,6-Diethylanilin (1) mit Propoxyacetaldehyd (2), wobei intermediär zunächst das entsprechende Imin (3) gebildet wird. Eine anschließende Reduktion mittels katalytischer Hydrierung liefert das Zwischenprodukt (4), welches mit Chloressigsäurechlorid (5) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Pretilachlor (6) reagiert:[4]
Ein alternativer Syntheseweg setzt den p-Toluolsulfonsäure-2-propoxyethylester ein, welcher direkt mit dem 2,6-Diethylanilin in einer nukleophilen Substitution reagiert und somit den Schritt der katalytischen Hydrierung umgeht.[4]
Eigenschaften
Verwendung
Zulassung
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, welches Pretilachlor als Wirkstoff enthält.[8]