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Prolinol
chemische Verbindung
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Prolinol, genauer (S)-Prolinol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole und Pyrrolidine. Das enantiomere (R)-Prolinol sowie das racemische (RS)-Prolinol besitzen nur geringe Bedeutung.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Prolinol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prolinol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,025 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4849[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Prolinol ohne Präfix erwähnt wird, ist stets (S)-Prolinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure (S)-Prolin (Synonym: L-Prolin) besitzt.
Gewinnung und Darstellung
(S)-Prolinol wird durch Reduktion von (S)-Prolin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]
Verwendung
Prolinol wird als chiraler Baustein zur Synthese von z. B. Dibromphakellstatin[4] verwendet.