Propacetamol
Arzneistoff
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Propacetamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ (Nichtopioid-Analgetika). Chemisch handelt es sich um einen Ester aus dem Arzneistoff Paracetamol und der Carbonsäure Diethylglycin. Die Wirksubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden physiologischen pH-Werten kaum löslich. Durch Veresterung mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die parenterale (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein Prodrug, das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) hydrolysiert wird. 2 g Propacetamol entsprechen dabei 1 g Paracetamol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Propacetamol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H20N2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver (Propacetamol·Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,32 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
228 °C (Propacetamol·Hydrochlorid)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die Infusion von Propacetamol eine schnellere Analgesie. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10 Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1 Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6 Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt Fieber innerhalb von 30 Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser antipyretische Effekt hält mindestens 6 Stunden an.
Nebenwirkungen
Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.
Synthese
Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.[4]
Literatur
- B. Flouvat, A. Leneveu, S. Fitoussi, B. Delhotal-Landes, A. Gendron: Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol after single intravenous infusion in healthy subjects. In: International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, Januar 2004, Band 42, Nummer 1, S. 50–57; PMID 14756388.
- Uwe Junker, Stephanie Eckey: Schmerztherapie: Zahlreiche Dogmen fallen. In: Deutsches Ärzteblatt, Ausgabe 8/2001.
- P. L. Moller, S. Sindet-Pedersen, C. T. Petersen, G. I. Juhl, A. Dillenschneider, L. A. Skoglund: Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery. In: British journal of anaesthesia, Mai 2005, Band 94, Nummer 5, S. 642–648; doi:10.1093/bja/aei109. PMID 15790675.
Weblinks
- pharma-kritik Jahrgang 18, Nr. 11. infomed.ch