Protoanemonin
organische Verbindung, Naturstoff, Giftstoff, Fungizid
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Protoanemonin (auch Anemonol oder Ranunculol[5]) ist ein Lacton der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als Toxin in allen Hahnenfußgewächsen vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Protoanemonin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassgelbes Öl[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem Glucosid Ranunculin enzymatisch abgespalten.[6] Bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die LD50 (tödliche Dosis für 50 % der Zielspezies) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen Swiss-albino-Mäusen.[7] Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige Anemonin dimerisiert und weiter in die ebenfalls nicht giftige Anemoninsäure umgelagert.[6]
Protoanemonin und Anemonin haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.[8] In vitro wurde bei Pilzen eine Minimale Hemm-Konzentration (MHK/MIC) von 15 µg Protoanemonin / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die RNA-Synthese der Pilze.[7]
Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[9]
Schon im Lorscher Arzneibuch aus dem 8. Jahrhundert wird eine – ähnlich wie ein Cantharidenpflaster – Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich Gift-Hahnenfuß[10]) in der Heilkunde erwähnt.[11]