Prunasin
chemische Verbindung
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Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasin[S 1] bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das Amygdalin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prunasin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H17NO6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 295,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.[3][4]
Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.[5] Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.[6]