Purpurin
chemische Verbindung
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Purpurin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und gehört wie Flavopurpurin und Anthrapurpurin zu den Alizarinfarbstoffen. Purpurin tritt neben Alizarin in der Krappwurzel auf. Aus dieser wurde es erstmals 1822 von Friedlieb Ferdinand Runge, und damit vier Jahre vor den entsprechenden Arbeiten von Pierre-Jean Robiquet und Jean-Jacques Colin[3][4][5], isoliert.[6] Es wird künstlich aus Alizarin durch Oxidation mit Braunstein und Schwefelsäure dargestellt, spielt aber als Farbstoff eine geringe Rolle (Verwendung im Kattundruck, Chromlack rotviolett).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Purpurin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,4-Trihydroxyanthrachinon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H8O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Formen auf. Das Polymorph I bildet ein orthorhombisches Kristallsystem mit der Raumgruppe Pca21 und zeigt einen Schmelzpunkt bei 257 °C. Das Polymorph II kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit der Raumgruppe P21/c. Beim Erhitzen wandelt sich das Polymorph um 150 °C monotrop in das Polymorph I um. Es handelt sich so um eine metastabile Kristallform.[7]
Literatur
- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 630.